Gugus Pelindung Alkohol

        Alkohol sering dipakai untuk menyebut etanol, yang juga disebut grain alcohol; dan kadang untuk minuman yang mengandung alkohol. Hal ini disebabkan karena memang etanol yang digunakan sebagai bahan dasar pada minuman tersebut, bukan metanol, atau grup alkohol lainnya. Begitu juga dengan alkohol yang digunakan dalam dunia farmasi. Alkohol yang dimaksudkan adalah etanol. Sebenarnya alkohol dalam ilmu kimia memiliki pengertian yang lebih luas lagi.
           Dalam kimia, alkohol (atau alkanol) adalah istilah yang umum untuk senyawa organik apa pun yang memiliki gugus hidroksil (-OH) yang terikat pada atom karbon, yang ia sendiri terikat pada atom hidrogen dan/atau atom karbonlain.
          Dalam mensintesis ataupun memodifikasi suatu senyawa organik yang memiliki gugus fungsi alkohol, sedangkan yang ingin dimodifikasi adalah gugus fungsi yang bukan alkohol maka dapat terlebih dahulu dilindungi gugus fungsi alkohol tersebut. adapun gugus pelindung yang dapat melindungi gugus fungsi alkohol baik dalam suatu alkil ataupun aril dapat dilihat pada tabel dibawah ini :

Gugus
Gugus pelindung (GP)
Penambahan
Penghilangan
Ketahanan GP
GP reaktif terhadap
Alkohol
Eter




ROH
ROCH2Ph
PhCH2Br / basa
H2/katalis,
atau HBr
Basa/oksidasi, elektrofil
HX nukleofil

Asetal





THP
DHP
H+/ H2O
Basa
asam

MEM
ROCH2O(CH2)OMe
ZnBr2
Basa
asam

Ester





RCO2R’
R’COCl /piridin
NH3, MeOH
Basa/oksidasi, elektrofil
nukleofil
Fenol
eter




ArOH
ArOMe
Me2SO4
K2CO3
HI, HBr
atau BBr3
Basa, elektrofil lemah
Serangan elektrofil ke cincin

Asetal





ArOCH2OMe
MeOCH3Cl / basa
HOAc, H2O
Basa, elektrofil lemah
Serangan elektrofil ke cincin

Untuk dapat lebih memahami bagaimana gugus fungsi alkohol dapat dilindungi oleh salah satu gugus pelindung pada tabel diatas maka saya beri contoh bagaimana mekanisme reaksi gugus pelindung melindungi gugus fungsi alkohol yang dapat dilihat contoh reaksinya dibawah ini :


Sumber :
          Warren, Stuart. 1981. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press
       Warren, Stuart. 1983. Periptaan Sintesis Organik. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press

Komentar

  1. Unknown3 April 2016 pukul 23.02

    Apa yang menjadi pembeda terhadap alkohol dan fenol min?

    BalasHapus
    Balasan
    1. Maulana.M.Yusuf, S.Si3 April 2016 pukul 23.28

      Sifat keasamaan fenol lebih asam dari pada alkohol, dikarenakan delokalisasi elektron dari phenil yang juga melibatkan gugus hidroksil.

      Hapus
  2. Unknown3 April 2016 pukul 23.20

    ada gak contohnya saudara yusuf ?

    BalasHapus
  3. Maulana.M.Yusuf, S.Si3 April 2016 pukul 23.29

    contoh menyusul ya saudara weldy, blog sedang dalam perbaikan.

    BalasHapus

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi dies-alder

Gambar
Reaksi Diels-Alder   adalah   reaksi kimia organik   antara   diena   terkonjugasi dengan   alkena   tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai   dienofil , membentuk   sikloheksena   tersubstitusi.   Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah   karbon . Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reversibel; reaksi dekomposisi dari sistem siklik dinamakan reaksi   Retro-Diels-Alder. Reaksi retro ini umumnya terlihat pada saat analisis produk reaksi Diels-Alder menggunakan   spektrometri massa .
Baca selengkapnya

CARA MUDAH MENGHAFAL NILAI SIN,COS,TAN SUDUT-SUDUT ISTIMEWA

Gambar
NAH, BERIKUT INI, KITA AKAN MEMPELAJARI BAGAIMANA MENGHAFALKAN SUDUT-SUDUT ISTIMEWA PADA KUADRAN I (0, 30, 45, 60 DAN 90) DENGAN MENGGUNAKAN KONSEP KAIDAH TANGAN KIRI, PERHATIKAN GAMBAR BERIKUT : tangan kiri untuk membantu menghafal sudut istimewa Cara menggunakannya, perhatikan nilai pada pergelangan tangan (itu patokannya) —-> 1/2 akar (n) dan perhatikan nilai sudut untuk x = 0, 30, 45, 60 dan 90 yang ditulis pada kuku, dimulai dari kuku jari kelingking (x=0) diibaratkan nol nilai yg kecil makanya ditulis di kelingking dan seterusnya hingga (x=90) ditulis pada kuku ibujari yg diibaratkan nilai paling besar. Nilai  n  yang dipakai untuk  sin   x  (berwarna hijau) dimulai n = 4 pada ibujari terus hingga n = 0 pada kelingking, jadi penggunaanya, sbb : n= 4 —-> sin 90 = 1/2.akar(4) = 1/2.(2) = 1 n= 3 —-> sin 60 = 1/2.akar(3) n = 2 —->sin 45 = 1/2.akar(2) n = 1—-> sin 30 = 1/2.akar(1) =1/2 n = 0 —->sin 0  = 1/2.akar(...
Baca selengkapnya

Laporan Pratikum Kimia Organik - SENYAWA KARBONIL

I. TUJUAN    1. Untuk mengetahui reaksi kimia dari aldehid dan keton    2. Untuk mngetahui perbedaan antara aldehid dan keton II. TEORI Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. jika kedua gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hydrogen, senyawa tersebut termasuk golongan aldehida. Oksidasi parsial dari alcohol menghasilkan aldehid (asam lanjutnya menghasilkan asam karboksilat).
Baca selengkapnya