Penataan ulang Hofmann

Assalamu'alaikum..
Salam kimia, para pembaca sekalian.
dikesempatan yang berbahagia ini kali ini saya akan membahas tentang Penataan ulang hofmann. Penataan ulang hofmann ini biasanya digunakan untuk mensintesis suatu amina primer. Untuk penjelasaannya dapat dibaca selengkapnya sebagai berikut :
Penataan ulang Hofmann adalah reaksi organik yang mengubah amida primer menjadi amina primer dengan atom karbon berkurangnya satu. Adapun mekanisme reaksinya dapat dilihat pada gambar 1 :
Gambar 1. Mekanisme Pengubahaan Amida menjadi amina primer

Reaksi bromin dengan natrium hidroksida membentuk natrium hipobromit secara in situ. Ia akan mengubah amida primer menjadi zat antara isosianat. Zat antara isosianat kemudian dihidrolisis menjadi amina primer dan melepaskan karbon dioksida.
Reaksi ini dinamakan atas penemunya: August Wilhelm von Hofmann. Reaksi ini juga kadang-kadang disebut sebagai degradasi Hofmann. Reaksi ini berbeda dengan reaksi eliminasi Hofmann.
Reagen Bromin dapat juga digantikan oleh reagen lain.
Adapun Beberapa reagen dapat digunakan untuk menggantikan bromin. N-Bromosuksinimida dan 1,8-Diazabisiklo[5.4.0]undek-7-ena (DBU) dapat memengaruhi penataan ulang Hofmann. Dalam contoh berikut, zat antara isosianat diperangkap oleh metanol, membentuk karbamat. Reaksi pengubahaan suatu amida menjadi amina skunder dapat dilihat pada gambar 2 :
Gambar 2. Reaksi pengubahaan suatu amida menjadi amina skunder
Alternatif bromin yang bersifat lebih lunak adalah (bis(trifluoroasetoksi)iodo)benzena.
Sumber :
Hofmann, A. W. v. Ber. 1881, 14, 2725
Wallis, E. S.; Lane, J. F. Org. React. 1949, 3, 267-306. (Review)
Shioiri, T. Comp. Org. Syn. 1991, 6, 800-806. (Review)
Keillor, J. W.; Huang, X. Organic Syntheses, Coll. Vol. 10, p.549 (2004); Vol. 78, p.234 (2002). (Article)
Anonim, wikipedia.com

Komentar

Posting Komentar

Postingan populer dari blog ini

Reaksi dies-alder

Gambar
Reaksi Diels-Alder   adalah   reaksi kimia organik   antara   diena   terkonjugasi dengan   alkena   tersubstitusi, umumnya dinamakan sebagai   dienofil , membentuk   sikloheksena   tersubstitusi.   Reaksi ini dapat berjalan bahkan jika beberapa atom dari cincin yang terbentuk bukanlah   karbon . Beberapa reaksi Diels-Alder adalah reversibel; reaksi dekomposisi dari sistem siklik dinamakan reaksi   Retro-Diels-Alder. Reaksi retro ini umumnya terlihat pada saat analisis produk reaksi Diels-Alder menggunakan   spektrometri massa .
Baca selengkapnya

CARA MUDAH MENGHAFAL NILAI SIN,COS,TAN SUDUT-SUDUT ISTIMEWA

Gambar
NAH, BERIKUT INI, KITA AKAN MEMPELAJARI BAGAIMANA MENGHAFALKAN SUDUT-SUDUT ISTIMEWA PADA KUADRAN I (0, 30, 45, 60 DAN 90) DENGAN MENGGUNAKAN KONSEP KAIDAH TANGAN KIRI, PERHATIKAN GAMBAR BERIKUT : tangan kiri untuk membantu menghafal sudut istimewa Cara menggunakannya, perhatikan nilai pada pergelangan tangan (itu patokannya) —-> 1/2 akar (n) dan perhatikan nilai sudut untuk x = 0, 30, 45, 60 dan 90 yang ditulis pada kuku, dimulai dari kuku jari kelingking (x=0) diibaratkan nol nilai yg kecil makanya ditulis di kelingking dan seterusnya hingga (x=90) ditulis pada kuku ibujari yg diibaratkan nilai paling besar. Nilai  n  yang dipakai untuk  sin   x  (berwarna hijau) dimulai n = 4 pada ibujari terus hingga n = 0 pada kelingking, jadi penggunaanya, sbb : n= 4 —-> sin 90 = 1/2.akar(4) = 1/2.(2) = 1 n= 3 —-> sin 60 = 1/2.akar(3) n = 2 —->sin 45 = 1/2.akar(2) n = 1—-> sin 30 = 1/2.akar(1) =1/2 n = 0 —->sin 0  = 1/2.akar(...
Baca selengkapnya

Laporan Pratikum Kimia Organik - SENYAWA KARBONIL

I. TUJUAN    1. Untuk mengetahui reaksi kimia dari aldehid dan keton    2. Untuk mngetahui perbedaan antara aldehid dan keton II. TEORI Aldehid dan keton mengandung gugus karbonil C=O. jika kedua gugus yang menempel pada gugus karbonil adalah gugus-gugus karbon, maka senyawa itu dinamakan keton. Jika salah satu dari kedua gugus tersebut adalah hydrogen, senyawa tersebut termasuk golongan aldehida. Oksidasi parsial dari alcohol menghasilkan aldehid (asam lanjutnya menghasilkan asam karboksilat).
Baca selengkapnya