Gugus Pelindung Amina

      Amina merupakan senyawa organik dan gugus fungsional yang isinya terdiri dari senyawa nitrogen atom dengan pasangan sendiri. Amino merupakan derivatif amoniak. Biasanya dipanggil amida dan memiliki berbagai kimia yang berbeda. Yang termasuk amino ialah asam amino, amino biogenik, trimetilamina, dan anilina.Yang berbau dari amoniak, ialah ikan tua, air kencing, rotting daging, dan mani merupakan semua terdiri dari zat amino.

                    Penggolongan amina dapat dilihat pada tabel dibawah ini:

Amina primer	Amina sekunder	Amina tersier
R-NH2	R-NH-R	R3-N

       

             Dalam reaksi kemo selektif, Gugus pelindung yang dapat bereaksi dengan gugus fungsi amina dan memproteksi suatu amina baik itu amina primer,skunder dan tersier, jenis gugus pelindung, penambahan, penghilangan, ketahan gugus pelindung serta reaktif terhadap elektrofil atau nukleofil dapat dilihat pada tabel dibawah ini :

Gugus	Gugus pelindung (GP)	Penambahan	Penghilangan	Ketahanan GP	GP reaktif terhadap
Amina	Amida
RNH2	RNHCOR’	R’OCCl	OH-- /H2O	elektrofil
	Uretan
	RNHCO.OR’	R’OCOCl	H2 /katalis atau HBr	elektrofil	Basa, nukleofil
	RNHCOOBu-t	t-BuOCOCl	H+	elektrofil	Basa, nukleofil
	flalimida	Anhidrida ftalat	NH2NH2	elektrofil	Basa, nukleofil

         Selain tabel diatas gugus amina dapat juga diproteksi dengan gugus pelindung benzyl (Bn), gugus pelindung benzyl dapat direaksikan dengan suatu amina primer dengan cara mereaksikan suatu metil-phenil dalam pelarut NaOEt dengan Et3N sebagai katalis.

         Yang menjadi Ironi ialah apabila tingkat kebasaan suatu amina, tingkat kebasaan suatu amina mempengaruhi untuk masuknya suatu gugus pelindung, sebagai persoalan misalkan suatu amina primer mengikat gugus phenil, hal ini mengakibatkan sifat kebasaan amina menurun karena terjadinya delokalisasi elektron oleh karena itu gugus pelindung seperti Benzyl tidak selektif jika digunakan akibat terjadinya delokalisasi elektron tersebut, maka dibutuhkan gugus pelindung yang lebih selektif dalam memproteksi gugus amina tersebut, gugus pelindung tersebut ialah gugus asetil yang mengakibatkan amina membentuk amida hal ini dapat terlihat pada tabel diatas.

Sebagai contoh reaksi diatas dapat digambarkan sebagai berikut :

                                        R-NH2 + Me-Ph     ==>  R-N(Me-Ph)2

                                        Ar-NH2 + CH3-Ph  ==>  tidak dapat bereaksi

        Oleh karena itu dibutuhkannya proteksi yang lebih selektif, dikarenakan Ar-NH2 mengalami delokalisasi elektron, proteksi yang lebih selektif tersebut yaitu suatu gugus Asetil. Reaksi dapat digambarkan sebagai berikut :

                                        Ar-NH2 + EtCOCl  ==>  Ar-NH-EtCOCl 

         Gugus pelindung amida atau imida dapat dilihat pada gambar dibawah ini :

           Sedangkan gugus pelindung uretan dapat dilihat dibawah ini :

Sumber :
          Warren, Stuart. 1981. Sintesis Organik Pendekatan Diskoneksi. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press
       Warren, Stuart. 1983. Periptaan Sintesis Organik. Yogyakarta: Gadjah Mada University Press